Briana Molko poznał na stacji South Kensington. Wraz z nim stworzył Ashtray Heart. Po napisaniu czterech piosenek uznali, że pragną stworzyć prawdziwy, poważny zespół, dlatego też do współpracy zaprosili Steve’a Hewitta. Nie mógł on jednak grać w grupie w pełnym etacie, będąc już powiązanym z innym zespołem. Dzięki temu Olsdal wykonał telefon do Roberta Schultzberga – dawnego kolegi z lat szkolnych, który w tym czasie uczył się w Wielkiej Brytanii. Robert zgodził się, jednak nie na długo zagrzał miejsce w nowouformowanym Placebo – niedługo potem zastąpił go sam Hewitt. Wraz z Brianem Molko Olsdal jest twórcą wszystkich utworów Placebo na przestrzeni lat, a także producentem „Black Market Music”.
Kolejnym projektem w jakim miał okazję brać udział Stefan był Hotel Persona z Davidem Amenem i Javierem Solo. Grupa tworzyła remixy utworów Queen of the Stone Age, Placebo i She Wants Revenge. Olsdal z przyjaciółmi pełnił rolę DJ w Milanie, Paryżu, Londynie, Barcelonie i Rio. Debiutancki album zespołu – „In The Cloud” tworzony był w Anglii, w Madrycie i Nowym Jorku przez dwa lata, przy współpracy z Brianem Molko, Samanthą Fox, Miguelem Bosem i Alaska of Fangoria.
Muzycznymi inspiracjami są dla Olsdala ABBA, Depeche Mode i Iron Maiden. W roku 1998 zagrał w „Velvet Goldmine”.
W jednym z wywiadów dla „Melody Marker” w roku 1996 Stefan przyznał, że jest homoseksualistą. Jest w związku z Hiszpanem, którego poznał na tydzień przed uformowaniem się Placebo.