We wczesnych latach kariery artysta koncertowa³ z Lionelem Hamptonem, jednak wkrótce powróci³ do Inianapolis, by byæ bli¿ej rodziny. Wówczas rozpocz±³ pracê w fabryce, gdzie spêdza³ czas do pó¼nych godzin nocnych. Poranki i popo³udnia spêdza³ za¶ w lokalnych klubach. Tam us³ysza³ go Cannonball Adderley, który nastêpnego ranka zadzwoni³ do niego, oferuj±c mu podpisanie kontraktu z Riverside Records. Z wytwórni± powi±zany by³ do roku 1963, w którym firma zbankrutowa³a. Utwory nagrane w tym okresie uwa¿ane s± przez publikê za najlepsze w historii jego twórczo¶ci. W roku 1964 przeniós³ siê na dwa lata do Verve Records, z któr± wyda³ „Movin’ Wes”, „Bumpin”, „Tequila” i „Goin’ Out Of My Head i „California Dreamin”. Adderley nagrywa³ z Wesem swój album „Pollwinners”. W tym czasie Montgomery po¶wiêci³ siê równie¿ wspó³pracy z Wyntonem Kellym i Milesem Devisem.Wes otrzyma³ propozycjê do³±czenia do zespo³u od Johna Coltrane, jednak w tym czasie artysta by³ zajêty formowaniem swojego w³asnego zespo³u. Boss Guitar ustabilizowa³o jego pozycjê lidera grupy i gitarzysty prowadz±cego. W tym czasie pracowa³ te¿ z Jimmym Smithem.
Niestety, pomimo wci±¿ rozwijaj±cej siê kariery oraz poszerzaj±cego siê grona fanów, Montgomery nie mia³ okazji d³u¿ej ukazywaæ swojego unikalnego talentu. W czerwcu 1968 roku obudzi³ siê, stwierdzaj±c, ¿e nie czuje siê najlepiej. Parê minut pó¼niej zmar³ na atak serca.
Podczas wieloletniej kariery Montgomery sta³ siê inspiracj± dla wielu cenionych muzyków. Pat Metheny przyzna³, ¿e Wes jest jego idolem, a solo w „If You Could See Me Now” z albumu „Smohin’ ath The Half Note” jest jego ulubionym fragmentem w muzyce.
„Uwa¿am, ¿e jest tylko trzech innowatorów gitary – Wes Montogmery, Charlie Chrisian i Django Renhardt.”
Joe Pass
„Czu³em siê zaszczycony, gdy Wes zaprosi³ mnie na stanowisko drugiego gitarzysty podczas nagrañ.”
Kenny Burrell
Stevie Ray Vaughan, Eric Johnson, Joe Satriani, Jimi Hendrix, David Becker, Pat Martino, Steve Lukather i Joe Diorio uznali go za jednego z najbardziej wp³ywowych gitarzystów szechczasów. Opiniê t± podzieli³ Lee Ritenour, który na cze¶æ artysty nie tylko nazwa³ swój album „Wes Bound”, ale równie¿ syna – Wesleya.
„Wes Montgomery by³ jednym z najbardziej wp³ywowych i najbardziej melodyjnych gitarzystów, jacy kiedykolwiek z³apali za instrument. Podniós³ u¿ywanie oktawy i akordów do wy¿szego poziomu ni¿ jakikolwiek muzyk wcze¶niej. Niew±tpliwie jest jednym z najwa¿niejszych g³osów gitary jazzowej w¶ród ¿yj±cych i tych, którzy jeszcze siê urodz±. Dyskusja na temat gitary jazzowej nie ma znaczenia, gdy nie dotyczy Montgomery’ego.”
Dave Miele i Dan Bielowsky
“Ws³uchiwanie siê w solówki Wes’a, to jak chwianie siê na krawêdzi.”
Gunther Schuller
Artysta otrzyma³ dwie nominacjê do nagrody Grammy za „Bumpin” z roku 1965, „Eleanor Rigby” i „Down Here on The Ground” z 1968, „Willow, Weep for Me” z 1969. Statuetkê otrzyma³ za¶ za „Goin’ Out Of My Head”, uznany za „Najlepszy Utwór Jazzowy”. Ponadto wygra³ „New Star” magazynu „Down Beat” za „The Incredible Jazz Guitar of Wes Montogomery” w 1960. Sta³ siê równie¿ sze¶ciokrotnym laureatem nagrody czytelników „Down Beat” za „Najlepszego Jazzowego Gitarzystê”.