We wczesnych latach kariery artysta koncertował z Lionelem Hamptonem, jednak wkrótce powrócił do Inianapolis, by być bliżej rodziny. Wówczas rozpoczął pracę w fabryce, gdzie spędzał czas do późnych godzin nocnych. Poranki i popołudnia spędzał zaś w lokalnych klubach. Tam usłyszał go Cannonball Adderley, który następnego ranka zadzwonił do niego, oferując mu podpisanie kontraktu z Riverside Records. Z wytwórnią powiązany był do roku 1963, w którym firma zbankrutowała. Utwory nagrane w tym okresie uważane są przez publikę za najlepsze w historii jego twórczości. W roku 1964 przeniósł się na dwa lata do Verve Records, z którą wydał „Movin’ Wes”, „Bumpin”, „Tequila” i „Goin’ Out Of My Head i „California Dreamin”. Adderley nagrywał z Wesem swój album „Pollwinners”. W tym czasie Montgomery poświęcił się również współpracy z Wyntonem Kellym i Milesem Devisem.Wes otrzymał propozycję dołączenia do zespołu od Johna Coltrane, jednak w tym czasie artysta był zajęty formowaniem swojego własnego zespołu. Boss Guitar ustabilizowało jego pozycję lidera grupy i gitarzysty prowadzącego. W tym czasie pracował też z Jimmym Smithem.
Niestety, pomimo wciąż rozwijającej się kariery oraz poszerzającego się grona fanów, Montgomery nie miał okazji dłużej ukazywać swojego unikalnego talentu. W czerwcu 1968 roku obudził się, stwierdzając, że nie czuje się najlepiej. Parę minut później zmarł na atak serca.
Podczas wieloletniej kariery Montgomery stał się inspiracją dla wielu cenionych muzyków. Pat Metheny przyznał, że Wes jest jego idolem, a solo w „If You Could See Me Now” z albumu „Smohin’ ath The Half Note” jest jego ulubionym fragmentem w muzyce.
„Uważam, że jest tylko trzech innowatorów gitary – Wes Montogmery, Charlie Chrisian i Django Renhardt.”
Joe Pass
„Czułem się zaszczycony, gdy Wes zaprosił mnie na stanowisko drugiego gitarzysty podczas nagrań.”
Kenny Burrell
Stevie Ray Vaughan, Eric Johnson, Joe Satriani, Jimi Hendrix, David Becker, Pat Martino, Steve Lukather i Joe Diorio uznali go za jednego z najbardziej wpływowych gitarzystów szechczasów. Opinię tą podzielił Lee Ritenour, który na cześć artysty nie tylko nazwał swój album „Wes Bound”, ale również syna – Wesleya.
„Wes Montgomery był jednym z najbardziej wpływowych i najbardziej melodyjnych gitarzystów, jacy kiedykolwiek złapali za instrument. Podniósł używanie oktawy i akordów do wyższego poziomu niż jakikolwiek muzyk wcześniej. Niewątpliwie jest jednym z najważniejszych głosów gitary jazzowej wśród żyjących i tych, którzy jeszcze się urodzą. Dyskusja na temat gitary jazzowej nie ma znaczenia, gdy nie dotyczy Montgomery’ego.”
Dave Miele i Dan Bielowsky
“Wsłuchiwanie się w solówki Wes’a, to jak chwianie się na krawędzi.”
Gunther Schuller
Artysta otrzymał dwie nominację do nagrody Grammy za „Bumpin” z roku 1965, „Eleanor Rigby” i „Down Here on The Ground” z 1968, „Willow, Weep for Me” z 1969. Statuetkę otrzymał zaś za „Goin’ Out Of My Head”, uznany za „Najlepszy Utwór Jazzowy”. Ponadto wygrał „New Star” magazynu „Down Beat” za „The Incredible Jazz Guitar of Wes Montogomery” w 1960. Stał się również sześciokrotnym laureatem nagrody czytelników „Down Beat” za „Najlepszego Jazzowego Gitarzystę”.